阿佳(陳家樂飾)與可怡(衛詩雅飾)在一個婚禮上相識，兩人一拍即合，相愛五年，終於迎來最大的感情危機－「結婚」！女方視結婚為愛的證明；男方視結婚為愛的墳墓，二人在這議題上互有攻守，展開了一場男女之間深層次的角力！可怡的閨蜜Jenny(談善言飾)與Jessica(楊偲泳飾)出謀獻策，教她以鋼管舞及Cosplay之術，嘗試引誘阿佳進入圈套，務求在沒有安全措施之下一擊即中！一旦懷孕，婚事不就勢在必行？！阿佳眼見可怡對自己展開「逼婚計劃」，惟有在兄弟灰熊(朱栢康飾)與阿健(岑珈其飾)的幫忙下積極迎戰，誓要堅守不婚底線！女方計謀被連番識破，Jessica只好掏出殺著－春藥！得知消息的灰熊冒著生命危險通風報信，阿佳雖已有所防範，但還是百密一疏，中了可怡的圈套，渡過了極爽快的「無套一夜」！事後阿佳提心吊膽，最反對結婚的浪子阿健立即提出「事後大行動」—務求在黃金三十六小時內，將事後避孕丸偷偷讓可怡服下！然而，阿佳冷靜過後，還是打消了念頭，但事情最終敗露。阿佳百口莫辯，可怡心灰意冷，決絕提出分手。回復單身的二人心境大不相同，可怡在姐妹的陪伴下走出陰霾，重新出發，將生活的重心放回自身，重拾WorkingHoliday的心願。那邊廂阿佳自以為瀟灑，盡情享受單身的自由，但隨時間推移卻愈發空虛難耐，此時他才明白相比於面對婚姻，他更恐懼的，原來是永遠失去可怡！為追回即將飛往他國的女友，他當機立斷，誓要策劃一場「不日成婚」大行動！
